De nouveau, Olive suit Olive Kitteridge, contradictoire mais déjà très facile à aimer, une Olive qui mûrit en grandissant et qui traverse la seconde moitié de sa vie pour accepter les changements - parfois bienvenus, parfois non - dans sa propre existence et dans celles de son entourage. Olive s'adapte à sa nouvelle vie avec son second mari, met au défi son fils éloigné et sa famille de l'accepter, vit la perte et la solitude, assiste aux triomphes et aux déchirements de ses amis et voisins dans la petite ville côtière de Crosby, Maine - et, enfin, s'ouvre à de nouvelles leçons sur la vie.
Olive, Again follows the blunt, contradictory yet deeply loveable Olive Kitteridge as she grows older, navigating the second half of her life as she comes to terms with the changes - sometimes welcome, sometimes not - in her own existence and in those around her. Olive adjusts to her new life with her second husband, challenges her estranged son and his family to accept him, experiences loss and loneliness, witnesses the triumphs and heartbreaks of her friends and neighbours in the small coastal town of Crosby, Maine - and, finally, opens herself to new lessons about life.